Tenuta San Guido to jedna z najważniejszych winnic w historii współczesnej Toskanii, która zyskała sławę dzięki legendarnemu winu Sassicaia. Jej historia zaczęła się w latach 20. XX wieku, kiedy Mario Incisa della Rocchetta, agronom z Piemontu studiujący w Pizie, wielki miłośnik win Bordeaux, zaczął myśleć o produkcji własnego wina z bordoskich odmian winogron.

W drugiej połowie XX wieku przeniósł się do Tenuta San Guido, na wybrzeżu pomiędzy Livorno i Grosseto, gdzie dostrzegł podobieństwo pomiędzy tą częścią Toskanii a Graves, kolebką wspaniałych win na południe od Bordeaux. Tutaj na kamienistej glebie posadził pierwsze sadzonki.

Pierwsze roczniki Sassicai były konsumowane wyłącznie w gronie rodzinnym lub najbliższych przyjaciół, aż do momentu debiutu na rynku pierwszego rocznika 1968.