Historia Kentucky Owl sięga 1879 roku, kiedy to aptekarz Charles Dedman otworzył destylarnię nad rzeką Kentucky i zaczął produkować „The Wise Man’s Bourbon”, którego symbolem była sowa (ang. Owl). Kres jego pracy położyła prohibicja w 1916 roku. Rząd zarekwirował wówczas beczki zawierające ok. 250 000 galonów whiskey.

Wskrzeszona w 2014 roku marka Kentucky Owl zyskała błyskawiczną popularność, a wypuszczane na rynek limitowane edycje, zaczęły sprzedawać się na pniu osiągając zawrotne ceny.