Posiadłość Isole e Olena znajduje się w sercu regionu Chianti Classico, w połowie drogi między Sieną a Florencją. Marka powstała w latach pięćdziesiątych XX wieku, kiedy piemoncka rodzina De Marchi kupiła i połączyła dwie sąsiadujące ze sobą posiadłości: „Isole” i „Olena”.

Do rozwoju posiadłości doszło dzięki Paolo De Marchi, przedstawicielowi czwartej generacji winiarskiej rodziny, który wprowadził szereg zmian w winnicach. Dzięki tym postępom Paolo De Marchi pozostawił niezatarty ślad w Isole e Olena, a także w całym regionie Chianti Classico. 

Jej flagowym winem jest Cepparello - jeden z pierwszych Supertoskanów.